В каждом случае слова пишутся по-разному.
Недостаёт или не достаёт?
1) В костюмерной НЕДОСТАЕТ двух костюмов.
НЕДОСТАЕТ=ИМЕЕТСЯ В НЕДОСТАТОЧНОМ КОЛИЧЕСТВЕ.
2) Она НЕ ДОСТАЕТ до окна. НЕ ДОСТАЕТ=НЕ ДОТЯГИВАЕТСЯ.
Недоедал или не доедал?
1) В 5 лет он НЕДОЕДАЛ.
НЕДОЕДАЛ=ГОЛОДАЛ (можно заменить синонимом).
2) Он НЕ ДОЕДАЛ суп до конца.
НЕ пишется с глаголом раздельно.
Недопивал или не допивал?
1) Он снова НЕ ДОПИЛ сок.
НЕ пишется с глаголом раздельно.
2) НЕДОПИЛ Вася жизни, не успел. НЕДОПИЛ=НЕ НАСЫТИЛСЯ.
Незалезешь или не залезешь?
НЕ ЗАЛЕЗЕШЬ. НЕ пишется с глаголом раздельно.
Недолюбливаешь или не долюбливаешь?
НЕДОЛЮБЛИВАЕШЬ (пишется слитно, потому что есть глагольная приставка -НЕДО).
Недосмотрел или не досмотрел?
Проверяющие НЕ ДОСМОТРЕЛИ багаж до конца и в результате НЕДОСМОТРЕЛИ провоз запрещенных предметов.
Недоглядел или не доглядел?
НЕДОГЛЯДЕЛ=ПРОЯВИЛ НЕДОСТАТОЧНО ВНИМАНИЯ.