В 1558 основным успехом русской армии стало взятие крепостей Нарва и Дерпт. Нарву взял воевода Адашев, а Дерпт - Петр Шуйский.
В 1559 немцы Ливонии были разбиты в битве при Тирзене. В том же году было заключено короткое перемирие, но в конце его действия ливонцам удалось разбить русский гарнизон.
В 1560 русские войска одержали несколько побед на территории современной Латвии, в плен был взят бывший ландмейстер Тевтонского ордена Фюрстенберг.
В 1561 заключена Ливонская уния, в результате часть земель ордена перешло к Великому княжеству Литовскому. В 1562 они начали наступательные действия вблизи Пскова и Смоленска.
В 1563 Иван IV взял Полоцк, но дальше наступление прекратилось на территории современной Беларуси, в 1564 его войско потерпело поражение в битве под Оршей.
В 1565-1572 было затишье, а в 1573 началось новое наступление в Ливонии, русская армия смогла к 1578 осадить Ревель и захватить несколько крепостей, например, Пярну, Оберпален и Пайде.
В 1579-1583 боевые действия оказались неудачными для русской армии, а для шведов и Речи Посполитой успешными, они захватили Полоцк и даже часть побережья Финского залива, только осада Пскова была неудачной.